Юз Алешковский родился 21 сентября 1929 г. в Красноярске. Отец мальчика, Хаим Алешковский, участвовал в нескольких войнах, получил звание кавалера ордена Красной Звезды. Мать, Вера Абрамовна, работала бухгалтером.
Когда Иосифу исполнилось семь лет, его семья переехала жить в Москву. Там мальчик поступил в школу, где углублённо изучал литературу. Прозвище Юз, которое он использовал в последующем, к Иосифу «приклеилось» еще в школе: это было производное от польского имени Юзеф.
С ранних лет Иосиф не расставался с книгами: обожал творчество А. С. Пушкина, А. Дюма, Ж. Верна и Майн Рида. Несмотря на сообразительность и цепкий ум, молодой человек так и не смог окончить школу: его отчислили за пренебрежительное отношение к учёбе и дурное поведение.
Повесть об Алёше Сероглазове по прозвищу Двапортфеля (потому что он самый маленький в классе и ростом с два портфеля) и его озорном щенке со смешной кличкой Кыш сразу полюбилась не только детям, но и взрослым. Книга издавалась большими тиражами, переиздаётся она и сейчас. Эта история не только о приключениях мальчишки и собаки, но и о верной дружбе, об ответственности, способности находить необычные решения, об отношениях с родителями и готовности идти до конца, не обращая внимания на трудности. В 1974 году по книге был снят фильм «Кыш и Двапортфеля».
Алешковский официально считался только автором детских книг и сценариев для кино и телевидения. Он участвовал в работе над сценариями фильмов Бориса Дурова «Вот моя деревня» (1972), «Аварийное положение» (1973), «Происшествие» (1974), Эдуарда Гаврилова «Кыш и Двапортфеля» (1974), Владимира Саруханова «Что с тобой происходит?» (1975).
